就活失敗で起業は逃げ?新卒フリーランスの現実と「急がば回れ」の逆転術

就活失敗で起業は逃げ?新卒フリーランスの現実と「急がば回れ」の逆転術

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執筆者:StepUp就職ナビ編集長・アキ

3度の転職とフリーターからの再就職を経験。この記事は、新卒・中途(既卒・フリーター含む)の採用担当者として、数百名以上の書類選考および面接を行ってきた実務経験をもとに構成しています。プロフィール詳細

就活全落ち、内定ゼロ、面接では同じような質問の繰り返し…。


 

「このまま会社員として働くイメージが持てない」
「自分は組織に向いていないのかもしれない」


そんな絶望の中で、ふと「起業」や「フリーランス」という言葉が頭をよぎり、この記事にたどり着いたのではないでしょうか。


結論から言います。
その選択は、決して間違いではありません。


就職活動という既存のレールに乗れなかった事実は、あなたが「別のレール」で輝く可能性を秘めている証拠でもあるからです。

しかし、勢いだけでこの道を選ぶのは、あまりに危険です。何の武器も持たずに戦場へ飛び込むようなもので、数年後に「詰んだ」状態になりかねません。

この記事では、紆余曲折を経て、現在は個人事業主として活動する私が、以下の内容を本音でお伝えします。

お伝えする内容
  • 就活失敗から起業して成功した人たちの共通点
  • 新卒フリーランスに待ち受ける、想像以上に残酷な「5つの現実」
  • 会社を“踏み台”にして、将来の起業を確実にする「賢いキャリア戦略」

これは、あなたを組織に縛り付けるための記事ではありません。


―― 感情的な「逃げ」の起業・フリーランスではなく、勝算のある「攻め」のキャリアを選ぶための、現実的な作戦会議です。


一度深呼吸をして、これからの生き方を一緒に考えていきましょう。


就活失敗は「起業・フリーランス」のきっかけになる!その選択は“逃げ”ではない

「就活から逃げるために起業するなんて甘い」


親や先生、友人はそう言うかもしれません。しかし、歴史を振り返れば、偉大な起業家の多くは「社会の枠組み」からはみ出した人たち。


就活での失敗は、あなたの人生が終わったことの証明ではなく、「会社員以外の生き方」を検討するための招待状です。


「会社員に向いていない」は一つの才能。社会不適合を感じた私が選んだ道

私の経歴はボロボロで、「3度の転職、1社目と2社目の間にフリーターとして夢を追っていた時期もある」という有様です。


なぜ、こうなってしまったのか?


今振り返ってみると、会社に属してある程度の期間働いていると、いつも同じ感情に襲われたことが原因でした。


 

この先、年老いていくまでずっとここで働かなければならないのか。本当にこのままで良いのだろうか…。


結局、夢を追ったのも、この感情が根底にあったからこそ。学生時代から持っていた、「ぼんやりとした独立志向」も影響したと思います。


そして、転職を繰り返す内に、「自分は会社員に向いいない」とて自覚しましたね。その後、独立して個人事業主へという流れです。


しかし、今になって思うのです。
あの時、無理やり自分を殺して組織に馴染もうとしていたら、今の自分はなかったと。

社会不適合という名の可能性

既存のシステム(就活)に適合できないということは、裏を返せば「既存の枠に収まらない個性」を持っているということ。


その違和感こそが、新しいビジネスや働き方を生み出す原動力になります。

就活に失敗したことで浮かんだ、「起業」や「フリーランス」は、あなたの心のどこかにある「独立志向」が表面化した結果かもしれません。


自分らしい働き方を探すための「スタートライン」として、その感覚はこれからも大切にしてください。


【実例】就活に失敗して起業し、成功した人たちの共通点

実際に、就活での挫折をきっかけに起業やフリーランスの道を選び、成功している人は数多く存在します。


例えば、リーマンショックで就活市場が冷え込み、志望企業に全落ちしたある起業家。


彼は一度は絶望しましたが、その悔しさをバネに「自分を落とした会社を後悔させてやる」という強烈な反骨心を燃やしました。


結果、数年後に自分の会社を立ち上げ、かつて自分を不採用にした大企業と対等なパートナーとして仕事をするまでになりました。


彼らのような「就活失敗からの逆転成功者」には、明確な共通点があります。

逆転する人の3つの共通点
  1. 強烈なハングリー精神(反骨心)
    「社会を見返してやる」「絶対に負けない」という、挫折から生まれる莫大なエネルギーを行動に変えている。
  2. 「逃げ」を「攻め」に転換している
    就活から逃げたのではなく、「自分で稼ぐ」というより険しい道をあえて選ぶ覚悟を持っている。
  3. 圧倒的な行動量
    スキルがないことを自覚し、他者の数倍の努力で泥臭く実績を作っている。

つまり、就活失敗は「きっかけ」に過ぎないということ。


―― 重要なのは、その悔しさを「ただの愚痴」で終わらせるか、「起業するための燃料」に変えられるか。


もしあなたに、「何がなんでも絶対にやってやる」という覚悟があるなら、起業やフリーランスは有望な選択肢になります。


逆に、以下のような理由だけで選ぼうとしているなら、少しだけ立ち止まってください。

  • カッコいいし、楽しそうだから
  • 誰にも指示されたくないから
  • 将来的に起業するつもりだったから
  • もう、就活するのはウンザリだから

次の章では、新卒フリーランスという道の「残酷な現実」について、包み隠さずお話しします。

勢いでなると危険?「新卒フリーランス」に待ち受ける5つの厳しい現実

「会社に縛られず、自由に働きたい」その思い自体は素晴らしいものです。

しかし、社会人経験という武器を持たずに独立する「丸腰」の状態が、どれほど困難な道かを想像できているでしょうか。

豊富な社会経験を持つフリーランスでさえ、独立当初は苦労します。ましてや、ビジネスマナーも税金の知識も、後ろ盾もない新卒がいきなり荒波に出れば、どうなるか。


ここからは、キラキラしたSNSの発信では語られない、新卒フリーランスの「リアルな痛み」を包み隠さずお伝えします。


①社会的信用の壁:クレジットカードも賃貸契約も審査に通らない

会社員には想像もつかないことですが、フリーランスになった瞬間に「社会的信用」は極端に低下します。


特に新卒で実績がない場合、この壁は絶望的なほど厚く、生活の基盤作りすらままなりません。

フリーランスが直面する審査の壁
  • クレジットカードが作れない
    安定した収入がないとみなされ、比較的作りやすいカードでも審査落ちする可能性があります。
  • 部屋が借りられない
    「家賃支払い能力」の証明が難しく、保証会社の審査で落とされるケースが多発。親に代理契約を頼むしかなくなります。
  • ローンの否決
    将来的に家や車を買いたいと思った時、数年分の黒字決算書(確定申告書)が必要になり、スタートラインにすら立てません。

「自由」を手に入れる代償として、こうした「社会的な後ろ盾」を全て失うリスクがあることを、まずは冷静に理解する必要があります。


②スキルアップの限界:誰も教えてくれない「独学」の落とし穴

会社組織に属する最大のメリットが何か分かるでしょうか。

  • 先輩や上司が、無償で仕事を教えてくれる
  • 失敗しても会社が守ってくれる(給料が出る)

会社員は、いわば「給料を貰いながら学べる学校」にいるようなものなんですね。


対してフリーランスは、全てが自己責任。会社員とは真逆の世界で生きていくことになります。

フリーランスの世界
  • 誰もミスを指摘してくれない(無言で次の契約が切られるだけ)
  • 新しい知識や技術を学ぶための費用は全て自己負担
  • 目の前の仕事をこなすのに精一杯で、新しいスキルを学ぶ時間がない

結果、「新卒時点のスキルでこなせる低い単価の仕事」で消耗し続ける「出口のない消耗戦」に突入してしまう可能性があるのです。


この状態に陥ると、年齢を重ねても市場価値が上がらず、キャリアの選択肢も狭まるリスクがあります。


③孤独とメンタル:相談相手がおらず、無気力に陥るリスク

人間関係のストレスが軽微なのはフリーランスの魅力ですが、それは裏を返せば「孤独」を意味します。


仕事でトラブルが起きても、助けてくれる先輩はいません。理不尽なクライアントに当たっても、愚痴をこぼせる同期もいません。


フリーランスは、仕事上のプレッシャーも不安も、すべて一人で受け止める働き方です。

フリーランスの実態

日本労働組合総連合会の調査では、フリーランスの43.3%が「仕事の悩みを相談する相手がいない」と回答しています。


また、相談相手がいる場合でも、1位「フリーランス仲間(26.6%)」、2位「同業者(19.6%)」、3位「友人(16.7%)」と、日常的に仕事の悩みを共有できる相手を持たない人が多数です。

特に、社会人経験のない新卒フリーランスは、横のつながりや同業者の知り合いを作ること自体が難しい立場。


その結果、実質的に「孤独な状態」で働く人が半数以上にのぼるのが現実です。


学生時代のように、常に誰かと会話できる環境から、いきなり一人で判断し続ける働き方へ移行する…。これは、想像以上に負荷の大きい変化なのです。



④収入の不安定さ:税金・保険料の支払いで手元に残らない

「フリーランスなら、頑張った分だけ稼げる」


これは半分正解で、半分間違い。なぜなら、会社員とフリーランスでは「手取り」の計算式が全く違うからです。


項目 会社員 フリーランス
毎月の給料 安定(固定給) 不安定(完全歩合)
ボーナス あり なし
有給休暇 あり なし
税金・保険 会社が半分負担 全額自己負担


手取りが30万円あっても、そこから税金や経費を引けば、「手元に残るのはアルバイト代程度」といったことが業態によっては普通に起こります。


また、ボーナスも有給もないため、体調を崩して休めば、その瞬間に収入がストップする恐怖と隣り合わせです。


⑤30代以降に待ち受ける市場価値の低下

新卒フリーランスが直面しやすい大きなリスクの一つが、30代以降における「市場価値」の低下です。


組織に属した経験がないまま年齢を重ねると、企業側からは以下のように判断されやすくなります。

  • 社内での育成やマネジメントが難しい人材
  • 組織文化に適応できるか不透明な人材

その結果、フリーランスとしてうまくいかなかった場合に、企業就職へ切り替える次の一手が取りづらくなるのです。


つまり、新卒フリーランスは「成功し続けることを前提にした、後戻りの効きにくいキャリアになりやすい」という構造的なリスクを抱えているのです。

この「生存競争」を勝ち抜く覚悟があるか。それとも、一度組織に入って「実力」と「信用」をつけてから独立するか。

ここが、あなたの人生を分ける大きな分岐点になります。

「起業のための就職」という選択肢。会社を“ステップ”にする賢いキャリア戦略

ここまで、新卒フリーランスの厳しい現実をお伝えしてきました。


少し意地悪に聞こえたかもしれませんが、これらは全て、私も実際に直面し、苦しんだことでもあります。


では、リスクを避けて諦めるしかないのか?
もちろん、答えはNOです。


私が提案したいのは、「会社員という立場を利用し尽くす」という戦略。


就職を「ゴール」ではなく、将来独立するための「修業期間」として再定義してみませんか?


会社員経験は「給料をもらいながら学べる」最強のビジネススクール

起業やフリーランスに必要なスキルを独学で身につけようとすれば、高額なスクール代や教材費がかかります。


しかし、会社に入れば状況は逆転します。先輩からの享受、失敗しても会社がカバー、その上に毎月の給料まで。


これほど好条件な「ビジネススクール」は他に存在しません。

会社で学べる4つの資産
  • 基本的なビジネスマナー:フリーランスとして信用を得るための基礎。
  • 営業・交渉スキル:どうすれば商品が売れるのかという「現場の感覚」。
  • 業界の商習慣と知識:外からは見えない情報とお金の流れ。
  • 経理・財務の感覚:会社の数字がどのように管理されているかの仕組み。

これらを身につけないまま独立するのは、ルールも知らずにスポーツの試合に出るようなもの。

お堅い話しにはなりますが、厚生労働省も、安定したキャリア形成のためには、段階的な職業経験を積み重ねていくことが重要だとしています。

まずは組織の中で「お金をもらいながら実験と練習」を繰り返し、プロとしての基礎体力をつける。


これが成功確率を高める「賢い戦略」ではないでしょうか。


将来の独立を見据えて「スキル」と「人脈」の確保が見込める職種

「とりあえずどこでもいいから就職」ではなく、「将来の独立に役立つか」という視点で企業を選べるのも、この戦略のメリットです。

職種の一例
  • ITエンジニア・Web制作
    スキルさえあればPC一台でどこでも働けるため、フリーランスへの移行が最もスムーズ。
  • Webマーケティング
    集客スキルはどの業界でも必須。副業でも稼ぎやすく、独立後の自分のブランディングにも直結する。
  • 営業職(無形商材)
    人材や広告など、形のないものを売る力は「自分自身を売り込む力」そのもの。独立後の案件獲得に直結する。

また、会社員時代に築いた「人脈」は、独立後の命綱になります。


「〇〇さんの仕事ぶりなら安心だ」と、会社員時代の取引先が、独立後のクライアントになってくれるケースは少なくありません。

就職へのヒント

面接で「将来独立したい」と正直に言う必要はありません。ですが、心の中で「3年でこの会社のノウハウを全部吸収してやる」という野心を持つことは、日々の仕事への強力なモチベーションになります。


新卒カードを捨てずに「副業」からスモールスタートするメリット

いきなり独立する最大のリスクは「収入がゼロになる恐怖」です。しかし、会社員になればこのリスクを完全に排除できます。

毎月安定した給料を確保しながら、平日の夜や休日に「副業」として自分のビジネスを始める。これこそが、現代における最強の起業スタイルです。

新卒というプラチナチケットを捨てて、いきなり荒野へ飛び出す必要はありません。


会社という「安全基地」を確保した上で、虎視眈々と準備を進める。それが、「賢い野心家」の生存戦略です。

それでも就活に踏み出せないあなたへ。既卒から「自分らしい働き方」を見つける方法

「戦略的に就職して、会社を利用しよう」
頭では理解できても、心がついていかないこともあるでしょう。


過去の就活でのトラウマ、「また同じ思いをするのではないか」という恐怖は、そう簡単に消えるものではありません。

あなたが今、足がすくんで動けなくなっているなら、戦い方を変えてみませんか?

丸腰で真正面から突っ込むのではなく、あなたの「弱み」を理解し、守ってくれる味方をつけるのです。


自信がなくても大丈夫。空白期間があっても歓迎される企業の探し方

まず知っておいてほしいのは、世の中には「新卒ブランド」や「輝かしい経歴」を重視しない企業が山ほどあるという事実です。


大手ナビサイトで人気企業ばかりを見ていると気づきませんが、実は多くの中小・ベンチャー企業は「人柄」や「熱意」を重視しています。

彼らが求めているのは、完成されたエリートではなく、「今は未熟でも、素直に学ぶ姿勢がある人」です。

こうした企業は、自分一人でナビサイトを検索してもなかなか見つかりません。だからこそ、次に紹介する「プロの力」を借ります。


既卒・フリーター専門のエージェントを使い倒す(相談だけでもOK)

世の中には、既卒やフリーターの支援に特化した、いわば「逆転就職の専門家」がいます。


彼らは、就活に失敗した経験があることを前提に話を聞いてくれます。説教されることも、責められることもありません。


それどころか、「この経歴なら、どう見せれば評価されるか?」を一緒に考えてくれる作戦パートナーです。

利用する際のコツ

エージェントは「就職させる人」ではありません。 あなたの現在地を、客観的に教えてくれる相談相手だと考えてください。


「将来的に独立したいので、スキルが身につく会社がいい」 そんな本音をぶつけても構いません。


まずは登録して専門化の話を聞いてみる…それだけでも視界が大きく開けるはずです。

ここからは、今すぐ現実的に動ける選択肢を具体的に紹介します。


「会社員として、いったん土台を作る」と決めたなら、最初から一人で求人を探すより、伴走してくれる存在を使った方が、失敗しにくいです。


以下は、サポートの手厚さに定評があるエージェントです。


第二新卒エージェントneo

【おすすめ】手厚いサポートで就職まで導いて欲しい人


「平均10時間」という驚異的なサポート時間を誇るエージェント。求職者と同じ目線で、書類の添削・作成まで「一緒に作る」スタンスを徹底しています。
「一人では何から始めればいいかわからない」という方には、強い味方となるでしょう。


UZUZ(ウズウズ)

【おすすめ】ブラック企業は絶対回避!実績のある会社に頼りたい人


信頼のおける実績【就職支援実績 68,374名(2024/12/12時点)】を持ち、厳しい審査基準を設け、ブラック企業の排除に努めているのが特徴です。
入社後の定着率も93.6%と高水準、「働きやすい環境を重視したい」という方には良きパートナーとなるでしょう。


ジール就職エージェント

【おすすめ】「既卒」でも新卒枠に再挑戦したい人


最大の特徴は、卒業後3年以内なら「新卒枠」として応募できる求人を多数持っていること。
新卒カードを使って、大手のナビサイトにはない「独自求人」を検討したい人にはうってつけ。


どうしても組織が無理なら?未経験からフリーランスを目指す最低限の準備

ここまで読んでも「独立志向」が消えないなら、無理をする必要はありません。


その場合は、覚悟を決めて「個人で稼ぐ道」を歩み始めましょう。


ただし、丸腰では失敗する可能性が高くなります。最低限、以下の3つだけは今すぐ始めてください。

即行動・即実行
  1. クラウドソーシングに登録する
    クラウドワークスやランサーズに登録し、タスク案件(アンケートや簡単なライティング)を使い、自分の力で稼ぐことを実体験する。
  2. 「開業届」を出す
    税務署に開業届を提出し、個人事業主になる。「無職」から「自営業」に肩書きが変わるだけで、プロ意識が芽生えます(費用は0円)。
  3. 専門スキルを一点突破で学ぶ
    プログラミング、動画編集、Webデザインなど。何か一つ、「これなら誰にも負けない」というスキルを独学でもスクールでも良いので、徹底的に磨く。

逃げ道を確保しながら進むことも忘れないでください。人生には常に「Bプラン」があっていいのです。

まとめ:就活の失敗は終わりじゃない。「起業」も「再就職」も、全てはあなたの手段

長い文章を最後まで読んでくださり、ありがとうございます。


ここまで、起業・フリーランスにまつわる厳しい現実や、「会社を活用する」という戦略についてお話ししてきました。


最後に、これだけはお伝えさせてください。

就活に一度失敗したくらいで、あなたの人生は終わらない。


人生の勝敗は、スタート地点では決まらない

新卒で第一志望の企業に入った人が、必ずしも幸せになれるわけではありません。


逆に、就活で全落ちして絶望した人が、数年後に大きな成功を収めているケースもたくさんあります。


今のあなたにとって、就活の失敗は「世界の終わり」のように感じられるかもしれません。


しかし、長い人生のスパンで見れば、それはほんの小さな「躓き」であり、あるいは「方向転換のきっかけ」に過ぎないのです。

目的と手段を履き違えない

「会社員になること」も「起業して独立すること」も、あくまで「あなたが幸せに生きるための手段」です。


どちらが偉いわけでも、どちらが正しいわけでもありません。


今のあなたにとって、どちらの道がより「ワクワクするか」「納得できるか」で選んでいいのです。


今日が、一番若い日。小さな一歩を踏み出そう

もし、まだ迷っているなら、リスクの低い方から試してみませんか。

  • エージェントに登録して、プロの話を聞いてみる
  • クラウドソーシングで、自分の力で稼いでみる

何もしなければ、不安はどんどん大きくなります。しかし、小さな行動を一つ起こすだけで、景色は確実に変わります。


この記事が、就活という壁にぶつかり、立ち止まってしまったあなたの背中を、少しでも押すことができたなら、これ以上の喜びはありません。


あなたの「逆転劇」が、ここから始まることを心から応援しています。